1516年，尼科洛·马基雅维利(Niccolo Mchiavelli)热衷于赢得佛罗伦萨最近恢复的统治家族的青睐，他来到美第奇宫殿，向洛伦佐·德·美第奇(Lorenzo de‘Medici)赠送了一本“王子”(The Prince)。这个场合没有按计划进行。洛伦佐从他的祖父洛伦佐那里继承了自己的名字，但缺乏先辈的才华。当另一位请愿人带着一对猎犬出现时，洛伦佐很快就从政治理论上分心了。亚历山大·李(Alexander Lee)关于马基雅维利的新传记有大量这样丰富多彩的轶事，尽管他小心翼翼地警告我们，这个故事的来源可能并不完全可靠。然而，这个故事很好地展示了他所呈现的马基雅维利：一个有天赋的人，最终会站在失败者一边。
1494年，法国人后裔进入意大利，随后美第奇家族被驱逐，然后地狱火传教士吉罗拉莫·萨沃纳罗拉(Girolamo Savonarola)短暂崛起，马基雅维利获得了佛罗伦萨共和国第二总理的职位。李开复解释说，在这种情况下，“尽管他享受到了一些适度的成功，但他的许多失败远远超过了这些成功”。他是一个不错的管理者，但不是一个杰出的管理者。他的外交使团的结果远不是普遍令人印象深刻的。他在办公室里开玩笑无疑很有趣：总理府的职业道德足够宽松，可以在工作时赌博，而马基雅维利的助手显然是办公室迷恋的对象。(值得称赞的是，李没有时间对佛罗伦萨社会中蓬勃发展的同性恋情含糊其辞。)。然而，有严肃的事情要做，马基雅维利在16世纪头十年的主要成就是在佛罗伦萨建立了一支公民民兵组织，尽管事实证明这是一个有毒的圣杯，因为人们担心它可能成为暴政的武器。与此同时，他在共和国与塞萨尔·博贾(Cesare Borgia)的谈判中发挥了关键作用，处理了主题城镇皮斯托亚(Pistoia)无休止的派系争执，并监督了一次灾难性的企图，试图将阿尔诺河(River Arno)改道，以此作为赢得与比萨(Pisa)战争的手段。他对这些任务的思考将为他后来更知名的作品提供参考。
然而，马基雅维利与共和政权的联系对他没有任何帮助。1512年，在经历了18年的流亡之后，多亏了与西班牙人的联盟，美第奇家族确保了他们回到佛罗伦萨。他的忠诚不可避免地受到质疑；他被监禁和折磨，但在1513年3月乔瓦尼·德·美第奇(Giovanni de‘Medici)意外当选为教皇利奥十世(Pope Leo X)后，新统治者可以慷慨行事，马基雅维利也是获释的囚犯之一。虽然想象马基雅维利为朱利亚诺·德·美第奇(Giuliano de‘Medici)的歌词让他出狱可能很有趣，但李适当谨慎地暗示，事实上并非如此。马基雅维利退居到佛罗伦萨南部珀库西纳圣安德里亚的家中的田园环境，在那里他开始写他最著名的作品。李抒情地传达了环境之美：“摇曳的柏树”、“铺满蘑菇的地面”和“野猪…”。在蕨类植物中嗅来嗅去。
慢慢地，在接下来的几年里，在有影响力的朋友的帮助下，马基雅维利赢得了新统治者的青睐，并在1520年终于获得了写佛罗伦萨历史的声望很高的委托。所有的一切都可能在那里幸福地结束，但在1527年，美第奇一家再次被迫流亡。两个月后去世的马基雅维利没有看到他们的归来，也没有看到围困造成的创伤和痛苦。他作品的标志--“财富”，只是在他死后才闪耀着光芒。
然而，马基雅维利死后的名声并不是李在这里关注的重点。这里没有莎士比亚的“马基雅维利”，更没有现代流行文化中各式各样的马基雅维利式的人物。马基雅维利坚定地植根于其主题的当今经验，因为李跟随他走过了数十年冲突的曲折。人们可以想象，这对参与其中的人来说是一个令人精疲力竭的过程，有时也会让读者精疲力竭，但另一方面，它以一种更广泛的画笔或更具创造性的文学传记所不能提供的方式，为马基雅维利的每个项目提供了详细的历史背景。
虽然这主要是对现有研究和已发表文献的综合，但李在解释时也有明确的偏好，这使得对马基雅维利的作品的解读比埃里卡·本纳(Erica Benner)强调反讽要直截了当得多。不可避免的是，这里对某些上下文的关注多于对其他上下文的关注。早些时候，我们听说了瘟疫的治疗方法；后来，我们发现马基雅维利咨询了一位占星家，这可能是谈论财富的最佳环境；但总体上强调的是政治和外交。地理范围主要是佛罗伦萨：当马基雅维尔离开这座城市时